插柳折柳有三重含义:一表惜别,因杨柳飘悠,似有依恋之情。《诗经采薇》中昔我往矣,杨柳依依和无名氏《送别诗》中柳条折尽花飞尽,借问行人归不归的句子,表示的就是这个意思。二表挽留,因柳与留谐音,送客以柳枝表示挽留之意。汉代文物专著《三横黄图》上有关霸桥在长安东,跨水作桥,汉人送客至此桥折柳赠别的记述和唐代诗人李白《春夜洛城闻笛》诗中的此夜曲中闻折柳,何人不起故园情说的即是此意。三表祝愿,因柳遇水土就能生存,有心栽花花不开,无意插柳柳成荫,故借此祝愿客人随遇而安。
清代褚人获的《坚瓠广集》上明确解释说:送行之人岂无他枝可折而必折于柳者,非谓津亭所便,亦以人之去乡正如木之离土,望其随处皆安,一如柳之随地可活,为之祝愿耳。